Síntesis estereoselectiva de α-aminofosfonatos y α-aminofosfinatos bicíclicos

Los péptidos endógenos desempeñan un papel fundamental en la regulación de una amplia gama de procesos fisiológicos. No obstante, su limitada biodisponibilidad oral, insuficiente absorción y rápida degradación representan un reto en la búsqueda de nuevos derivados peptídicos con actividad biológica. En respuesta a estas limitaciones, surgen como alternativa los peptidomiméticos, pequeñas moléculas diseñadas para imitar las características estructurales de los péptidos naturales, conservando al mismo tiempo su actividad biológica. Ejemplo de ello son los ácidos octahidrociclopenta[b]pirrol-2-carboxílico y octahidroindol2-carboxílico los cuales representan prolinas modificadas conformacionalemente restringidas, cuya utilidad como organocatalizadores está bien documentada. Así mismo, constituyen intermediarios clave en la síntesis de los fármacos antihipertensivos ramipril y perindopril, respectivamente, los cuales son inhibidores altamente eficaces de la enzima convertidora de angiotensina (ECA).