Síntesis Estereoselectiva de 4-Hidroxifosfopipecolatos e Hidroxifosfonatos Derivados de Cromona

En esta tesis se describe la síntesis estereoselectiva de 4-hidroxifosfopipecolatos, a través de la fosfonilación de 2,3-dihidropiridin-4(1H)-ona, seguido de la reducción estereodivergente, y por fosfonilación de iones N-aciliminio derivados de (R)-4-hidroxipiperidin-2-ona. Se describe también la síntesis enantioselectiva de α-hidroxi-γ-oxofosfonatos y γ-oxofosfonatos (estos últimos dan acceso a γ-hidroxi-fosfonatos) incorporando el fragmento de cromona, via la fosfonilación de 3-formilcromonas y 3-carboxicromonas, respectivamente, utilizando organocatalizadores quirales. Estos procesos, basados en estrategias diastereoselectivas y organocatalíticas, permitieron obtener con alta estereoselectividad moléculas de interés químico, farmacológico y en ciencia de materiales. Para la discusión de los resultados de esta investigación, la tesis se divide en dos capítulos: en el primero se describe la síntesis racémica del 4-hidroxifosfinato rac-cis-43 y rac-trans-44, así como la síntesis estereoselectiva de todos los diastereoisómeros del 4-hidroxifosfopipecolato de dietilo, mientras que en el segundo capítulo se presenta la síntesis organocatalítica enantioselectiva de hidroxifosfonatos derivados de cromona.