Diseño de sensores moleculares para sacáridos, basados en sistemas reversibles derivados de ácidos borónicos y rojo de alizarina

En este trabajo se desarrollaron sensores moleculares reversibles en solución acuosa para la detección de sacáridos, basados en la interacción entre ácidos borónicos y el colorante rojo de alizarina (ARS). El sistema opera mediante un mecanismo de reconocimiento molecular por desplazamiento, en el cual la formación reversible del complejo ácido borónico– colorante produce cambios en las propiedades espectroscópicas del colorante que se revierten en presencia de sacáridos. Este enfoque permite la detección de azúcares mediante un sistema sencillo, en sistema acuoso y capaz de operar en condiciones cercanas a pH fisiológico (pH 7.4). Se evaluaron tres ácidos borónicos: ácido 4-fluorofenilborónico (AFFB), ácido 4- yodofenilborónico (AYFB) y ácido 1,4-bencendiborónico (ABDB). La formación de los complejos boronato–colorante fue estudiada mediante espectroscopía UV-Vis y fluorescencia, observándose desplazamientos en la banda de absorción del ARS y cambios en la intensidad de fluorescencia, consistentes con la formación del complejo ácido borónico– ARS. Las constantes de asociación obtenidas para estos sistemas fueron del orden de 103 M⁻¹, lo que indica una interacción estable entre el ácido borónico y el colorante en solución acuosa.