Síntesis Asimétrica de β-lactamas y su Modelado Molecular

Existen numerosos enfoques para la síntesis del anillo β-lactámico; sin embargo, la síntesis de compuestos con un anillo de β-lactama apropiadamente sustituido con la diastereoselectvidad deseada ha llamado la atención debido a la posibilidad de presentar propiedades farmacológicas importantes. En el presente trabajo se realizó la síntesis de diversas β-lactamas derivadas del ácido fenilacético y del ácido 3- indolacético. Se prepararon el éster metílico derivado del ácido fenilacético y los ésteres metílico y bencílico derivados del ácido 3-indolacético respectivamente, estos últimos fueron previamente protegidos con anhídrido Boc. Enseguida, se realizó la síntesis de sus respectivos derivados α,β-insaturados, para a continuación, llevar a cabo adiciones tipo Michael de (S)-feniletilamina sobre los ésteres metílicos y bencílicos α,β insaturados. Posteriormente, se realizaron reacciones de hidrólisis alcalina en los derivados metílicos o bien hidrogenólisis a los β2-Aril amino ésteres bencílicos preparados, para así aislar los β2-Aril aminoácidos. Finalmente se desarrollaron reacciones de lactamización para el aislamiento de los correspondientes diastereoisómeros, y se procedió a su caracterización por RMN 1H y 13C