Desarrollo de polímeros para su evaluación en dispositivos fotovoltaicos orgánicos

En este trabajo, se presenta el estudio de diseño y la síntesis química vía reacción de arilación directa de tres familias de polímeros fotovoltaicos derivados del tiofeno (PT), benzotiadiazol (BT) y dicetopirrolopirrol (DPP) / isoindigo (IIG). La fabricación de polímeros fotovoltaicos es atractiva debido a la posibilidad de mejorar el funcionamiento de los dispositivos, pero el costo de producción es alto debido al uso de compuestos organometálicos como materias primas por lo que en este trabajo se investiga el uso de la reacción de arilación directa. La caracterización fisicoquímica de los polímeros sintetizados se llevó a cabo a través de técnicas como Resonancia Magnética Nuclear (RMN), Cromatografía de Permeación en Gel (GPC), Análisis Termogravimétrico (TGA), Calorimetria Diferencial de Barrido (DSC) e Infrarrojo Transformada de Fourier (FT-IR), con las cuales se estableció su estructura. Ultravioleta-visible (UV-vis), Emisión (PL) y voltamperometría cíclica (CV) se usaron para establecer sus propiedades ópticas y eléctricas, mientras que las características morfológicas de los compuestos en película fueron evaluadas por Microscopía de Fuerza Atómica (AFM). Los polímeros de las familias BT e IDPP presentan sus bandas de absorción desplazada hacia el rojo (λ = 537 a 667 nm), band gaps que se encuentran en el rango de los semiconductores (< 3 ev), pesos moleculares aceptables (Mw = 9 014 g/mol a 28 780 g/mol) y polidispersidades de 1.7 a 7.8 %. La contribución de este trabajo es en el área de materiales fotovoltaicos al realizar el diseño y la síntesis de nuevos polímeros mediante reacción vía arilación directa. Adicionalmente, los polímeros se evaluaron como material donador dentro de la capa activa en dispositivos fotovoltaicos con arquitectura de heterounión de volumen. Las celdas solares se fabricaron sin requerir el uso de condiciones inertes, es decir sin usar cámara de guantes, y con un electrodo de fácil fabricación, generando aun así eficiencias máximas para la familia PT de 0.31%, para la familia BT de 2.33% y para la familia IDPP de 2.42%.

In this work, we present the design study and the chemical synthesis via the direct arylation reaction of three families of photovoltaic polymers derived from thiophene (PT), benzothiadiazole (BT) and diketopyrrolopyrrole (DPP) / isoindigo (IIG). The manufacture of photovoltaic polymers is attractive due to the possibility of improving the operation of the devices, but the production cost is high due to the use of organometallic compounds as raw materials, so in this work the use of the direct arylation reaction is investigated. The physicochemical characterization of the synthesized polymers was carried out through techniques such as Nuclear Magnetic Resonance (NMR), Gel Permeation Chromatography (GPC), Thermogravimetric Analysis (TGA), Differential Scanning Calorimetry (DSC) and Transformed Infrared de Fourier (FT-IR), with which its structure was established. Ultraviolet-visible (UV-vis), Emission (PL) and cyclic voltammetry (CV) were used to establish their optical and electrical properties, while the morphological characteristics of the film compounds were evaluated by Atomic Force Microscopy (AFM). The polymers of the BT and IDPP families present their absorption bands displaced towards red (λ = 537 to 667 nm), band gaps that are in the range of semiconductors (<3 ev), acceptable molecular weights (Mw = 9 014 g/mol to 28 780 g/mol) and polydispersities of 1.7 to 7.8%. The contribution of this work is in the area of photovoltaic materials when carrying out the design and synthesis of new polymers by means of direct arylation reaction. Additionally, the polymers were evaluated as a donor material within the active layer in photovoltaic devices with volume heterojunction architecture. The solar cells were manufactured without requiring the use of inert conditions, without the use of a glove camera, and with an easy to manufacture electrode, generating maximum efficiencies for the PT family of 0.31%, for the BT family of 2.33% and for the IDPP family of 2.42%.