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Six-Membered Heterocyclic Boronate Esters. Synthesis and Structural Analysis
| dc.rights.license | http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0 - Atribución-NoComercial | es_MX |
| dc.contributor.author | ARIANA LEON NEGRETE | es_MX |
| dc.contributor.author | RAUL VILLAMIL RAMOS | es_MX |
| dc.contributor.author | HECTOR MANUEL CASTRO BELTRAN | es_MX |
| dc.coverage.spatial | MEX - México | es_MX |
| dc.date | 2022 | |
| dc.date.accessioned | 2023-01-27T18:59:17Z | |
| dc.date.available | 2023-01-27T18:59:17Z | |
| dc.identifier.issn | ISSN-e 2594-0317 | |
| dc.identifier.uri | http://riaa.uaem.mx/handle/20.500.12055/3217 | |
| dc.description | Nine heterocyclic zwitterionic boronate esters derived from carbonylphenylboronic acids and amino-diols are described. Compounds were prepared by direct condensation reaction between 3- or 4-formyl/acetylphenylboronic acids with 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol (1a-1d) or serinol (2-amino-1,3-propanediol) (1e-1h). Compound 2e was obtained by reaction between 4-formylphenylboronic acid and serinol using a solvent mixture methanol/acetone, an aldol condensation reaction was observed. All compounds were characterized by common spectroscopic techniques such as FT-IR, mass spectrometry, and multinuclear 1H, 13C and 11B NMR spectroscopy. 11B NMR spectra showed signals between δ = 1.9 to 7.3 ppm for all compounds, indicating a tetracoordinated environment for the boron atoms in solution. X-ray diffraction analysis showed that boronates are contained in six-membered heterocycles, which have a chair conformation with -OH and -NH3+ substituents in syn disposition. The formation of channels in the crystal lattice that are filled with water and supported by hydrogen bonding interactions is noteworthy. | es_MX |
| dc.description | En el presente trabajo se describen nueve ésteres de boro zwitteriónicos, derivados de ácidos cabonilfenilborónicos. Los compuestos fueron obtenidos mediante reacciones de condensación entre el ácido 3- o 4- formil/acetilfenilborónico con 2-amino-2-metil propanodiol (1a-1d) o serinol (1e-1h). El compuesto 2e se sintetizó a través del ácido 4-formilfenilborónico y serinol (2-amino-1,3-propanodiol) utilizando una mezcla de disolventes metanol/acetona, dando lugar a una reacción de condensación aldólica. Los compuestos fueron caracterizados por técnicas espectroscópicas como son FT-IR, espectrometría de masas y espectroscopia multinuclear de RMN 1H, 13C y 11B. El espectro RMN de 11B mostró señales anchas entre δ = 1.9 y 7.3 ppm para todos los compuestos, lo cual indica la presencia de átomos de boro tetracoordinados en solución. El análisis por difracción de rayos-X de monocristal mostró la formación de heterociclos de 6 miembros en conformación silla, con una marcada estereoselectividad en donde los grupos -OH y -NH3+ se encuentran en disposición syn. En la red cristalina, se observaron canales ocupados por moléculas de agua y soportados por enlaces de hidrógeno. | es_MX |
| dc.format | pdf - Adobe PDF | es_MX |
| dc.language | eng - Inglés | es_MX |
| dc.publisher | Sociedad Química de México | es_MX |
| dc.relation.ispartof | Journal of the Mexican Chemical Society | es_MX |
| dc.relation.ispartofseries | 4 | es_MX |
| dc.relation.haspart | 66 | es_MX |
| dc.relation.uri | https://www.jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/1718 | es_MX |
| dc.rights | openAccess - Acceso Abierto | es_MX |
| dc.subject | 2 - BIOLOGÍA Y QUÍMICA | es_MX |
| dc.subject.classification | Arylboronic acids, zwitterionic species, boronate esters, hydrogen bonds, crystallographic analysis | es_MX |
| dc.subject.other | 23 - QUÍMICA | es_MX |
| dc.title | Six-Membered Heterocyclic Boronate Esters. Synthesis and Structural Analysis | es_MX |
| dc.type | article - Artículo | es_MX |
| uaem.unidad | Centro de Investigación en Ingeniería y Ciencias Aplicadas (CIICAp)- Instituto de Investigación en Ciencias Básicas y Aplicadas (IICBA) - Centro de Investigación en Ingeniería y Ciencias Aplicadas (CIICAp)- Instituto de Investigación en Ciencias Básicas y Aplicadas (IICBA) | es_MX |
| dc.type.publication | publishedVersion | es_MX |
| dc.audience | researchers - Investigadores | es_MX |
| dc.audience | students - Estudiantes | es_MX |
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