Desarrollo de poli3-hexiltiofeno regio-regular por arilación directa utilizando las condiciones de Fagnou

RESUMEN Los polímeros semiconductores se estudian ampliamente debido a sus aplicaciones en dispositivos fotovoltaicos, el polímero conjugado predominante utilizado en celdas solares orgánicas (OSCs) es el poli(3-hexiltiofeno) P3HT semicristalino, que se puede producir mediante métodos fáciles, de bajo costo y respetuosos con el medio ambiente como la polimerización por arilación directa (DArP) [1 ]; Debido a su procesamiento en solución, deposición sobre diferentes tipos de sustratos, incluso flexibles, con tecnologías como spin coating y roll to roll, es una opción factible para la producción a gran escala. En este trabajo se presenta la síntesis, caracterización fisicoquímica de un P3HT regio-regular por el método de arilación directa usando las condiciones de Fagnou y su evaluación en la capa activa de OSCs con arquitectura de heterounión de volumen (BHJ). El P3HT regio-regular se sintetizó por DArP [2], utilizando como catalizador el Pd(OAc)2, una base como el K2CO3, con un ácido carboxílico (ácido neodecanoico), un disolvente polar (DMA), el P3HT obtenido fue purificado usando un soxhlet con metanol, acetona, hexano y cloroformo. El polímero obtenido de la fracción cloroformo se analizó mediante RMN de 1H, GPC, TGA, DSC, FT-IR y UV-vis. El método de síntesis DArP, evitó subproductos metalados y generó polímeros de calidad en la fracción cloroformo (diadas HT 94 %), obteniendo una temperatura de descomposición (Td) de 481.8°C, una longitud de absorbancia máxima (λmax) de 453 nm. Se fabricaron dispositivos fotovoltaicos con la arquitectura lTO / PEDOT: PSS / capa activa (P3HT: PC71BM) / PFN / Field´s metal. Los dispositivos fueron evaluados a través de las curvas J-V con un simulador solar bajo una intensidad de luz de 100 mW/cm2 (AM 1.5 G). La eficiencia de conversión de energía (PCE) promedio alcanzada para la fracción cloroformo fue de 2.5 %. Las OSCs fabricadas con este P3HT presentaron una eficiencia similar a las reportadas utilizando polímeros obtenidos a través de otros métodos de síntesis; lo anterior, abre la posibilidad de elaborar celdas a bajo costo con un polímero sintetizado con un método amigable con el ambiente.

ABSTRACT Semiconductor polymers are widely studied due to their applications in photovoltaic devices, the predominant conjugate polymer used in organic solar cells (OSCs) the semi-crystalline poly(3- hexylthiophene) P3HT, which can be produced by easy, low-cost and environmentally friendly methods such as direct arylation polymerization (DArP) [1]; Due to its solution processing, deposition on different types of substrates, even flexible, with technologies such as spin coating and roll to roll, it is a feasible option for large-scale production. This work presents the synthesis, physicochemical characterization of a regio-regular P3HT by the direct arylation method using Fagnou conditions and its evaluation in the active layer of OSCs with volume heterojunction architecture (BHJ). The regio-regular P3HT was synthesized by DArP [2], using Pd(OAc)2 as a catalyst, a base such as K2CO3, with a carboxylic acid (neodecanoic acid), a polar solvent (DMA), the obtained P3HT was purified using a soxhlet with methanol, acetone, hexane, and chloroform. The polymer obtained from the chloroform fraction was analyzed by 1H NMR, GPC, TGA, DSC, FT-IR and UV-vis. The DArP synthesis method avoided metalated by-products and generated quality polymers in the chloroform fraction (94 % HT dyads), obtaining a decomposition temperature (Td) of 481.8 °C, a maximum absorbance length (λmax) of 453 nm. Photovoltaic devices were manufactured with the architecture lTO / PEDOT: PSS / active layer (P3HT: PC71BM) / PFN / Field's metal. The devices were evaluated through the J-V curves with a solar simulator under a light intensity of 100 mW / cm2 (AM 1.5 G). The average energy conversion efficiency (PCE) achieved for the chloroform fraction is 2.5 %. The OSCs manufactured with this P3HT presented an efficiency similar to those reported using polymers obtained through other synthesis methods; the above, opens the possibility of making cells at low cost with a polymer synthesized with an environmentally friendly method.